Vitor, seguinte.. apesar de agora estar utilizando o fireworks, já desenvolvi alguns sites com o Illustrator. (último:
http://www.fredcolorado.com.br
). Na minha opnião, não tem muita diferença desenvolver pra joomla ou um site comum, a diferença é que tu só vai fazer um template, sem conteúdo.
Duas dicas:
1º separe o máximo possivel em camadas no illustrator. Fundo em uma, textos de marcação e ilustrações em outras, etc. Isso facilita na hora de exportar.
2º utilize o recurso de estilos. Isso agiliza e evita que vc tenha tamanhos diferentes para títulos, por exemplo. Se não me engano, existe até uma função pra exportar em Css os estilos do illustrator, mas não me recordo agora..
Sobre o plugin do dreanweaver, utilizei um free qd iniciava. Não achei muito útil, a unica coisa q ele fazia era colocar as tags de posição no código. Exemplo:
<jdoc:include type="modules" name="destaques" />
No mais, não tem muito mistério, desenvolve normal o html/css e depois seta as posições dos modulos. Tem alguns detalhes do header e da estrutura de diretórios que tu pode ler mais aqui:
http://www.joomla.com.br/tutoriais-main ... ml?start=3
Grande abraço!